Ένας από τα πιο γνωστούς προπονητές στην ιστορία του ποδοσφαίρου (από κοινού με άλλους 5 προπονητές) έχει κερδίσει πρωταθλήματα σε 4 διαφορετικές Ευρωπαϊκές χώρες, έχοντας συνολικά 10 τίτλους Κορυφαίου στην Ιταλία, τη Γερμανία, την Πορτογαλία και την Αυστρία. Είναι ο μόνος που έχει κερδίσει και τις τρεις μεγάλες ευρωπαϊκές διασυλλογικές διοργανώσεις (Κύπελλα Πρωταθλητριών, Κυπελλούχων και UEFA -το ‘χει κάνει και ο Ούντο Λάτεκ (Udo Lattek), αλλά ο Τραπατόνι το ‘χει με τον ίδιο σύλλογο), ΜΑΖΙ και το Διηπειρωτικό Κύπελλο, όλα με τη Γιουβέντους, κατά την πρώτη του περίοδο στο Τορίνο. Παράλληλα είναι ένας από τους ελάχιστους που έχει κερδίσει το Κύπελλο Πρωταθλητριών, το Κύπελλο Κυπελλούχων και το Διηπειρωτικό Κύπελλο τόσο ως παίκτης, όσο και σαν προπονητής.
Θεωρείται ως ο πιο διάσημος και συνεπής μαθητής του εμβληματικού Ιταλού προπονητή, του Νερέο Ρόκο (Nereo Rocco), έχοντας οδηγήσει την ιταλική εθνική ομάδα στο Παγκόσμιο Κύπελλο του 2002 και στο Ευρωπαϊκό Πρωτάθλημα του 2004, χωρίς να μπορέσει να επαναλάβει τις συλλογικές επιτυχίες του, αποκλειόμενος πρόωρα και στις δύο διοργανώσεις. Ήταν, μέχρι το 2013, ο προπονητής της εθνικής ομάδας της Δημοκρατίας της Ιρλανδίας, οδηγώντας τους στο Euro του 2012, το πρώτο τους μετά από 24 χρόνια, ενώ αποκλείστηκε από το Παγκόσμιο Κύπελλο του 2010, με ένα εξαιρετικά αμφιλεγόμενο τρόπο από τη Γαλλία.
Την περίοδο 1971/72, μετά από 14 σεζόν, έχοντας συμμετάσχει σε 274 αγώνες πρωταθλήματος και 351 συνολικά (στη 17η θέση στην κατάταξη Όλων των Εποχών για τη Μίλαν), έχοντας παράλληλα σημειώσει 6 γκολ, ένα από τα οποία στον πρώτο αγώνα του Διηπειρωτικού Κυπέλλου του 1963 εναντίον της Σάντος, μεταγράφηκε στην Βαρέζε, όπου μετά από μια επιτυχημένη σεζόν, αποσύρθηκε από την ενεργό δράση. Αγωνίστηκε σε 17 αγώνες για την «σκουάντρα ατζούρα», σημειώνοντας ένα γκολ. Ήταν βασικό μέλος, κυρίως ως κεντρικός αμυντικός, της ιταλικής εθνικής ομάδας στο Παγκόσμιο Κύπελλο του 1962 στην Χιλή, ενώ μνημονεύεται για μια εμφάνισή του σ’ έναν αγώνα εναντίον της Βραζιλίας, στο «Σαν Σίρο» του Μιλάνου, στις 12 Μαΐου του 1963, όπου κατάφερε να περιορίσει εντελώς τον Πελέ, αναγκάζοντάς τον να ζητήσει αλλαγή μόλις στο 26ο λεπτό. Η Ιταλία τελικά κέρδισε τον αγώνα 3-0.
Για μια δεκαετία, από την 1η Ιουλίου του 1976 μέχρι τις 30 Ιουνίου του 1986, ήταν επικεφαλής του προπονητικού τιμ στη Γιουβέντους, κατακτώντας όλες τις ευρωπαϊκές διασυλλογικές διοργανώσεις (ευρωπαϊκό ρεκόρ) και το Διηπειρωτικό Κύπελλο! Ήταν κατά τη διάρκεια αυτής της 10ετίας, που καθιερώθηκε ως ένας από τους καλύτερους μάνατζερ στην ιστορία του ποδοσφαίρου, σεβαστός στους φιλάθλους και τους δημοσιογράφους σε όλη την Ευρώπη, γνωστός για το συνδυασμό της πειθαρχίας με την απαράμιλλη τακτική γνώση. Αναλυτικά, κατέκτησε έξι τίτλους πρωταθλητή της ιταλικής Σέριε A’ (1976/77, 1977/78, 1980/81, 1981/82, 1983/84, 1985/86) και δύο Κύπελλα Ιταλίας (1978/79 και 1982/83), το Κύπελλο ΟΥΕΦΑ 1976/77, το Κύπελλο Κυπελλούχων 1983/84, το Ευρωπαϊκό Σούπερ Καπ 1984, το Κύπελλο Πρωταθλητριών 1984/85 (στον τελικό του Χέιζελ) και το Διηπειρωτικό Κύπελλο το 1985. Έφτασε ακόμη σ’ έναν τελικό Πρωταθλητριών, το 1982/83, αλλά η Γιουβέντους ηττήθηκε από το Αμβούργο στον τελικό της Αθήνας.
Από την 1η Ιουλίου του 1986 μέχρι τις 30 Ιουνίου του 1991, ήταν προπονητής στην Ίντερ του Μιλάνου, κερδίζοντας τον τίτλο του πρωταθλητή στη Σέριε Α’ το 1988/89, ιταλικό Σούπερ Καπ 1989, καθώς επίσης και το Κύπελλο ΟΥΕΦΑ 1990/91. Στη συνέχεια ανέλαβε για δεύτερη φορά τη Γιουβέντους μεταξύ 1991 και 1994, κατακτώντας το Κύπελλο ΟΥΕΦΑ 1992/93. Στη συνέχεια, το 1994, ανέλαβε προπονητής της Μπάγερν Μονάχου ωστόσο, έφυγε στο τέλος της σεζόν. Ακολούθησε για τη περίοδο 1995/96 η Κάλιαρι, με πρώτο του αγώνα μια ήττα 1-0 από την Ουντινέζε στις 26 Αυγούστου του 1995. Μια ήττα με 4-1 από τη Γιουβέντους, τον Φεβρουάριο του 1996, συνέχεια μιας σειράς κακών αποτελεσμάτων, ήταν και η αιτία που απολύθηκε για πρώτη φορά στην καριέρα του, με την ομάδα στη 13η θέση της βαθμολογίας τη στιγμή της απόλυσης του.
Τον Ιούλιο του 2000, ανέλαβε την εθνική ομάδα της Ιταλίας, μετά την παραίτηση του Ντίνο Τζοφ (Dino Zoff), οδηγώντας τη ΑΗΤΤΗΤΗ στο Παγκόσμιο Κύπελλο του 2002, στην Κορέα και την Ιαπωνία.
Στο Ευρωπαϊκό Πρωτάθλημα του 2004, η Ιταλία πάλι δεν εντυπωσίασε. Ήλθε ισόπαλη τόσο με τη Δανία (0-0) όσο και με τη Σουηδία (1-1), που οδήγησε σε πρόωρο αποκλεισμό παρά το γεγονός ότι ήταν αήττητη στη φάση των ομίλων, νικώντας με 2-1 τη Βουλγαρία. Η Δανία και η Σουηδία ήλθαν ισόπαλες στο τελευταίο παιχνίδι του ομίλου, αποκλείοντας την «Σκουάντρα Ατζούρα», η οποία τερμάτισε στην τρίτη θέση. Οκτώ χρόνια αργότερα, το 2012, δήλωσε: «Η Σουηδία κατά της Δανίας, θυμάμαι το παιχνίδι! Ξέρετε κάτι; Ο Γιόχανσον (ο τότε πρόεδρος της UEFA Lennart Johannsson) είχε πει ότι ‘’Αν αυτό το παιχνίδι τελειώνει με ισοπαλία, θα αρχίσει έρευνα’’! Ξέρετε αν έκανε την έρευνα; είμαι ακόμα σε αναμονή για την έρευνα!». Ο Μαρτσέλο Λίπι (Marcello Lippi) αντικατέστησε τον Τραπατόνι στις 15 Ιουλίου του 2004. Στις 5 Ιουλίου του 2004, ονομάστηκε ως νέος προπονητής της Μπενφίκα, την οποία οδήγησε στην κατάκτηση του πορτογαλικού πρωταθλήματος του 2004/05, το πρώτο μετά από 11 χρόνια ανομβρίας, καθώς επίσης και στο τελικό του Κυπέλλου Πορτογαλίας, το οποίο η Μπενφίκα έχασε από την Σετούμπαλ. Παραιτήθηκε στο τέλος της σεζόν, λέγοντας ότι ήθελε να είναι πιο κοντά στην οικογένειά του, στην βόρεια Ιταλία.
Επέστρεψε στη προπονητική και την Μπουντεσλίγκα, αναλαμβάνοντας τον Ιούνιο του 2005, την Στουτγκάρδη. Ωστόσο, κατά τη διάρκεια των 20 παιχνιδιών του στο τιμόνι, η ομάδα είχε άσχημα αποτελέσματα. Οι Δανοί διεθνείς Γιον Νταλ Τόμασον (Jon Dahl Tomasson) και Γέσπερ Γκρόνκγιαερ (Jesper Grønkjær) επέκριναν ανοιχτά τον προπονητή τους, ισχυριζόμενοι ότι φοβόταν να επιτεθεί. Ο Τραπατόνι απάντησε με το να καθηλώσει τους δύο παίκτες στον πάγκο. Με την ατμόσφαιρα στην ομάδα να επιδεινώνεται, απολύθηκε μετά από μόλις επτά μήνες, στις 9 Φεβρουαρίου του 2006, σύμφωνα με πληροφορίες γιατί «… δεν πληρούσε τις φιλοδοξίες του συλλόγου». Αντικαταστάθηκε από τον Άρμιν Βεχ (Armin Veh).
Στις 11 Φεβρουαρίου του 2008, «συμφώνησε κατ' αρχήν» να αναλάβει προπονητής της εθνικής ομάδας της Δημοκρατίας της Ιρλανδίας (Έιρε), μετά την ολοκλήρωση της σεζόν με τη Red-Bull, την 1η Μαΐου. Ο πρώην Ιρλανδός μέσος Λίαμ Μπρείντι (Liam Brady), μεγάλος αστέρας της Άρσεναλ στα τέλη των 70s, αναμενόταν να είναι μέλος του προπονητικού τιμ του Ιταλού. Αντ’ αυτού, προτιμήθηκε ο Μάρκο Ταρντέλι (Marco Tardelli) ως βοηθός του. Υπενθυμίζεται ότι τον Μπρέιντι τον είχε αποκτήσει από την Άρσεναλ το 1980, όταν ήταν ακόμη προπονητής στη Γιουβέντους για λίγο πάνω από 500.000 λίρες. Η Red-Bull Σάλτσμπουργκ επιβεβαίωσε, στις 13 Φεβρουαρίου του 2008, ότι στο τέλος της σεζόν 2007/08, ο Τραπατόνι θα αποχωρήσει από τον σύλλογο για να αναλάβει ως προπονητής του Έιρε. Η Μανουέλα Σπινέλι έγινε διερμηνέας του και λόγω της ικανότητάς της να μιλάει εξαιρετικά τόσο ιταλικά και αγγλικά, εξελίχθηκε σε μια οικεία εικόνα μαζί του κατά το μεγαλύτερο μέρος των συνεντεύξεων ως προπονητής των Ιρλανδών. Το πρώτο παιχνίδι του, ήταν ένα φιλικό εναντίον της Σερβίας, στις 24 Μαΐου του 2008, που έληξε ισόπαλο 1-1. Στο δεύτερο του, ένα άλλο φιλικό εναντίον της Κολομβίας πέντε ημέρες αργότερα, σημείωσε την πρώτη του νίκη με 1-0.
Η πρώτη ήττα ήρθε σε ένα φιλικό εναντίον της Πολωνίας στις 19 Νοεμβρίου του 2008, με 3-2, στο Croke Park. Επίσης, κατάφερε μια 1-1 εκτός έδρας ισοπαλία εναντίον της πατρίδας του Ιταλίας, Παγκόσμιας Πρωταθλήτριας του 2006, χάρη σε ένα γκολ από τον Ρόμπι Κιν (Robbie Keane). Τελείωσε τα προκριματικά αήττητος, όντας μόλις ο τρίτος προπονητής της ιρλανδικής ομάδας που κατάφερε κάτι ανάλογο, εξασφαλίζοντας μια θέση στα πλέι-οφ για το Παγκόσμιο Κύπελλο του 2010.
Τον Σεπτέμβριο του 2009, υπέγραψε νέο συμβόλαιο με την Ιρλανδία που θα συνέχιζε ως προπονητής της, μέχρι το Ευρωπαϊκό Πρωτάθλημα του 2012. Στον πρώτο αγώνα για τα πλέι-οφ του Παγκοσμίου Κυπέλλου, στο Croke Park, στις 14 Νοεμβρίου του 2009, η Γαλλία κέρδισε 1-0 με ένα γκολ από τον Νικολά Ανελκά (Nicolas Anelka). Στο δεύτερο παιχνίδι, στο Παρίσι, στις 18 Νοεμβρίου του 2009, ένα γκολ από τον Ρόμπι Κιν, έφερε τα συγκεντρωτικά αποτελέσματα στο 1-1. Στην παράταση, ωστόσο, ένα γκολ από τον Γουίλιαμ Γκαλάς (William Gallas), έφερε τη Γαλλία νικήτρια με 2-1 στο σύνολο. Η τηλεοπτική επανάληψη, απέδειξε ότι ο Τιερί Ανρί (Thierry Henry) είχε χρησιμοποιήσει 2 φορές το χέρι του για να ελέγξει τη μπάλα και ήταν σε θέση οφσάιντ πριν από τη πάσα προς τον Γκαλάς.
Τον Μάιο του 2011, η Ιρλανδία κατέκτησε το «Κύπελλο των 4 Εθνών», μετά από μια νίκη με 1-0 εναντίον της Σκωτίας. Αργότερα εκείνο το έτος, κατάφερε να προκριθεί στο Ευρωπαϊκό Πρωτάθλημα του 2012, μετά από ένα συνολικό αποτέλεσμα 5-1 στα play-off εναντίον της Εσθονίας, μια πρόκριση που ουσιαστικά ήταν η βάση για νέο συμβόλαιο δύο ετών από την Ποδοσφαιρική Ομοσπονδία της Ιρλανδίας (FAI). Οι Ιρλανδοί αποκλείστηκαν στη φάση των ομίλων του Euro 2012, χάνοντας από την Ισπανία και την Ιταλία. Για τα προκριματικά του Παγκοσμίου Κυπέλλου του 2014, υπέστη μια ήττα 1-6 από τη Γερμανία, εντός έδρας, με αρκετούς αναπληρωματικούς στο ρόστερ. Στις 29 Μαΐου του 2013, οι Ιρλανδοί αντιμετώπισαν τους Αγγλους, για πρώτη φορά μετά από δεκαοχτώ χρόνια, στο Γουέμπλεϊ, σε έναν αγώνα που έληξε 1-1.
Προέρχεται από την εργατική τάξη και έχασε τον πατέρα του όταν ήταν παιδί. Η αδελφή του είναι καλόγρια και ο ίδιος είναι ένας αφοσιωμένος καθολικός, που παρακολουθεί τακτικά την εκκλησία «Regina Pacis», στη γενέτειρά του, κάθε φορά που είναι στο πατρικό του σπίτι. Με την σύζυγό του από το 1964, Πάολα Μικέλι, έχει αποκτήσει ένα γιο και μία κόρη, τον Αλμπέρτο και την Αλεξάνδρα και είναι παππούς και από τους δυο. Τον Αύγουστο του 2010, εισήχθη σε νοσοκομείο του Δουβλίνου, μία ημέρα πριν το φιλικό της Ιρλανδίας με την Αργεντινή. Αρχικά θεωρήθηκε ότι τα οστρακοειδή που είχε φάει, ήταν υπεύθυνα για το αίσθημα αδιαθεσίας. Υποβλήθηκε σε χειρουργική επέμβαση στο Πανεπιστημιακό Νοσοκομείο «Mater Misericordiae», στο Δουβλίνο, στις 11 Αυγούστου. Φυσικά, δεν ήταν παρόν στο παιχνίδι με την Αργεντινή λόγω της χειρουργικής επέμβασης. Τον Ιανουάριο του 2011, στα ιταλικά μέσα ενημέρωσης, ισχυρίστηκε ότι ήταν στο σπίτι και αναρρώνει από ένα ήπιο εγκεφαλικό επεισόδιο που υπέστη, στις 28 Δεκεμβρίου του 2010. Ισχυρίστηκε ότι το επεισόδιο είχε προκαλέσει μερική παράλυση στη δεξιά πλευρά του σώματός του.
Είναι δημοφιλής στην Ιταλία για τις μνημειώδεις ομιλίες του σε συνεντεύξεις τύπου, αφού χρησιμοποιούσε διάσημα αποσπάσματα εν τη ρύμη του λόγου του. Κατά τη διάρκεια της προπονητικής του καριέρας στο εξωτερικό, η έμφυτη αίσθηση του χιούμορ, σε συνδυασμό με τις δυσκολίες του στην τοπική γλώσσα, του χάρισαν ένα σημαντικό ποσοστό δημοτικότητας και με τους φιλάθλους αλλά και με τον Τύπο. Είναι γνωστός για το σφύριγμα με τα δύο δάχτυλα που χρησιμοποιεί για να επιστήσει την προσοχή των παικτών του κατά τη διάρκεια των αγώνων. Επίσης, έφερε ένα μπουκάλι αγίασμα κατά τη διάρκεια του Παγκοσμίου Κυπέλλου του 2002, όταν ήταν επικεφαλής της ιταλικής εθνικής ομάδας. Κράτησε την ίδια παράδοση, ενώ ήταν υπεύθυνος της Μπενφίκα!
Είναι ο τέταρτος πολυνίκης προπονητής σε τίτλους διασυλλογικών διοργανώσεων στον κόσμο και ο δεύτερος στην Ευρώπη, με επτά τίτλους σε οκτώ τελικούς, συμπεριλαμβανομένου του Διηπειρωτικού Κυπέλλου. Έχει κερδίσει έξι τίτλους σε επτά τελικούς με την Γιουβέντους. Είναι ένας από τους μόλις πέντε προπονητές, που έχει κερδίσει τίτλο πρωταθλητή σε τέσσερις διαφορετικές χώρες (Ιταλία, Γερμανία, Πορτογαλία, Αυστρία). Οι άλλοι τέσσερεις είναι ο Κάρλο Αντσελότι (Carlo Ancelotti), ο Ερνστ Χάπελ (Ernst Happel), ο Ζοζέ Μουρίνιο (José Mourinho) και ο Τόμισλαβ Ίβιτς (Tomislav Ivić). Μαζί με τον Ούντο Λάτεκ (Udo Lattek), είναι οι μόνοι προπονητές που έχουν κερδίσει και τους τρεις μεγάλους ευρωπαϊκούς διασυλλογικούς τίτλους και είναι Ο ΜΟΝΟΣ που το έκανε με τον ίδιο σύλλογο! Επίσης, αυτός είναι Ο ΜΟΝΟΣ προπονητής που έχει κερδίσει όλες τις διασυλλογικές διοργανώσεις της UEFA και τον τίτλο Παγκόσμιο Κύπελλο Συλλόγων, με τη Γιουβέντους. Είναι ένας από τους ελάχιστους που έχει κερδίσει το Κύπελλο Πρωταθλητριών, το Κύπελλο Κυπελλούχων και το Διηπειρωτικό Κύπελλο τόσο ως παίκτης όσο και ως προπονητής! Επίσης, είναι ο μόνος που έχει κερδίσει τρεις φορές το Κύπελλο UEFA!
Εφηβική καριέρα
- 1953–1959: Associazione Calcio Milan
Επαγγελματική καριέρα
- 1959–1971: Associazione Calcio Milan, 274 (3)
- 1971/72: Varese Calcio Società Sportiva Dilettantistica, 10 (0)
Σύνολο καριέρας: 284 (3)
Διεθνής
- 1960–1964: Ιταλία, 17 (1)
Προπονητική καριέρα
- 1972–1974: Associazione Calcio Milan (τμήματα υποδομής)
- 1974: Associazione Calcio Milan (υπηρεσιακός)
- 1975/76: Associazione Calcio Milan
- 1976–1986: Juventus Football Club
- 1986–1991: Football Club Internazionale Milano
- 1991–1994: Juventus Football Club
- 1994/95: Fußball-Club Bayern München
- 1995/96: Cagliari Calcio
- 1996–1998: Fußball-Club Bayern München
- 1998–2000: Associazione Calcio Fiorentina
- 2000–2004: Ιταλία
- 2004/05: Sport Lisboa e Benfica
- 2005/06: Verein für Bewegungsspiele Stuttgart 1893
- 2006–2008: Football Club Red Bull Salzburg
- 2008–2013: Δημοκρατία της Ιρλανδίας (Έιρε)
- 2010: Πόλη του Βατικανού
Τίτλοι
Ως ποδοσφαιριστής
- Πρωτάθλημα Ιταλίας: 2 (1961/62, 1967/68)
- Κύπελλο Ιταλίας: 1966/67
- Κύπελλο Πρωταθλητριών: 2 (1963, 1969)
- Κύπελλο Κυπελλούχων: 1967/68
- Διηπειρωτικό Κύπελλο: 1969
Ως προπονητής
Συλλογικοί
- Πρωτάθλημα Ιταλίας: 6 (1976/77, 1977/78, 1980/81, 1981/82, 1983/84, 1985/86)
- Κύπελλο Ιταλίας: 2 (1978/79, 1982/83)
- Κύπελλο Πρωταθλητριών: 1984/85
- Κύπελλο Κυπελλούχων: 1984
- Κύπελλο UEFA: 1976/77, 1992/93
- Ευρωπαϊκό Super Cup: 1984
- Διηπειρωτικό Κύπελλο: 1985
- Πρωτάθλημα Ιταλίας: 1988/89
- Σούπερ Καπ Ιταλίας: 1989
- Κύπελλο UEFA: 1990/91
- Πρωτάθλημα Πορτογαλίας: 2004/05
- Πρωτάθλημα Αυστρίας: 2006/07
Διεθνείς
- Four Nations Cup: 2011
Προσωπικές Διακρίσεις
- Μέλος του Hall of Fame της A.C. Milan
- Καλύτερος Προπονητής της Χρονιάς από την Ιταλική Ποδοσφαιρική Ομοσπονδία (Seminatore d'Oro): 1976/77, 1985
- Ευρωπαίος Προπονητής του Έτους από την Ένωση Ευρωπαίων Αθλητικογράφων (European Football Coach of the Year): 1985, 1991
- Ευρωπαίος Προπονητής της Σεζόν από την Ένωση Ευρωπαίων Αθλητικογράφων (European Coach of the Season): 1984/85, 1992/93
- Βραβείο Καλύτερου Προπονητή της περιφέρειας Τρεντίνο-Άλτο Άντιτζε (Premio l'Allenatore dei Sogni): 1992
- Ειδικό Βραβείο Καλύτερου Ιταλού Προπονητή της Χρονιάς (Panchina d'Oro): 1997
- Τιμητική αναγνώριση/Αφιέρωμα της ΟΥΕΦΑ στη Γιουβέντους (μέλος της ομάδας), ως ο πρώτος σύλλογος στην ιστορία του ευρωπαϊκού ποδοσφαίρου που κατέκτησε και τις τρεις μεγάλες διασυλλογικές διοργανώσεις της [Κύπελα -Πρωταθλητριών (1984/85), -Κυπελλούχων (1983/84), -ΟΥΕΦΑ/Γιουρόπα Λιγκ (1976/77)] (Champions of Europe plaque): 2006
- Βραβείο του Πιο Σημαντικού Ιρλανδού Προπονητή της Χρονιάς (Philips Manager of the Year Award): 2012
- Μέλος του Hall of Fame του ιταλικού ποδοσφαίρου: 2012
- Στη θέση № 12 των Κορυφαίων 20 Προπονητών Όλων των Εποχών από τους δημοσιογράφους του δικτύου ESPN (ESPN 12th Greatest Manager of All Time): 2013
- Στη θέση № 19 των Κορυφαίων Προπονητών Όλων των Εποχών από το περιοδικό «Γουόρλντ Σόκερ» (World Soccer 19th Greatest Manager of All Time): 2013
- Στη θέση № 12 των Κορυφαίων Προπονητών Όλων των Εποχών από το περιοδικό «Φρανς Φουτμπόλ» (France Football 12th Greatest Manager of All Time): 2019