Για πρώτη φορά, λοιπόν, ελληνική ομάδα μετέχει σε ευρωπαϊκή διασυλλογική διοργάνωση, την περίοδο 1959-1960. Είναι ο πρωταθλητής της προηγούμενης χρονιάς, πάλι ο Ολυμπιακός, του Ιταλού τεχνικού Bruno Vale (Μπρούνο Βάλε). Αντίπαλός του, η ιταλική AC Milan (Μίλαν), την οποία υποδέχτηκε στο «Ποδηλατοδρόμιο», μετέπειτα «Στάδιο Γεώργιος Καραϊσκάκης», στις 13 Σεπτεμβρίου του 1959 στις 16.30 το μεσημέρι, αφού το γήπεδο δεν διέθετε προβολείς! Σύγκριση μεταξύ των δύο ομάδων δεν υπήρχε. Οι περισσότεροι φίλαθλοι όμως, είδαν το ματς αυτό ως μια πρώτης τάξεως ευκαιρία να παρακολουθήσουν μια ομάδα από τις καλύτερες στην Ευρώπη. Τηλεόραση δεν υπήρχε τότε και η δυνατότητα να δεις από κοντά κάποιους παίκτες μεγάλης αξίας δεν υπήρχε. Διαιτητής του αγώνα ήταν ο Αυστριακός Fritz Seipelt (Φριτς Σάιπελτ), με επόπτες γραμμών τους συμπατριώτες του Haberfelder (Χαμπερφέλντερ) και Seiten (Σάϊτεν)
Το παιχνίδι έληξε ισόπαλο 2-2. Ο Κώστας Παπάζογλου, στο 19ο λεπτό, με κεφαλιά άνοιξε το σκορ, μετά απο εκτέλεση κόρνερ του Ηλία Υφαντή. Ο José Altafini (Ζοζέ Αλταφίνι), στο 33ο λεπτό, θα ισοφαρίσει, επίσης με κεφαλιά, ύστερα από ολιγωρία των Θανάση Σούλη και Μίμη Στεφανάκου, σε σέντρα του Giancarlo Danova (Τζιανκάρλο Ντανόβα). Στο 45ο λεπτό, ο Ηλίας Υφαντής, με ονειρώδη προσπάθεια ανάμεσα στους Vincenzo Occhetta (Βιντζέντζο Οκέτα) και Cesare Maldini (Τζέζαρε Μαλντίνι), μετά από μπαλιά ακριβείας του Θανάση Μπέμπη, θα δώσει ξανά το προβάδισμα στους «Ερυθρολεύκους», με 2-1. Αυτό ήταν και το σκορ ημιχρόνου. Το τελικό αποτέλεσμα, 2-2, διαμορφώθηκε από κεφαλιά πάλι του Altafini στο 76ο λεπτό, ύστερα από εκτέλεση φάουλ από αριστερά του Nils Liedholm (Νιλς Λίντχολμ), που κέρδισε ο ίδιος από τον Κώστα Πολυχρονίου.
Κόπηκαν 20.482 εισιτήρια, τα οποία απέφεραν το εκπληκτικό ρεκόρ των 1.268.000 δρχ, ποσό απίστευτο για την εποχή! Αναλυτικά πουλήθηκαν:
- 5.482 αριθμημένα εισιτήρια και εισπράχθηκαν 548.200 δρχ.
- 14.000 απλά εισιτήρια και εισπράχθηκαν 700.000 δρχ.
- 1.000 στρατιωτικά εισιτήρια και εισπράχθηκαν 20.000 δρχ.
Από την αφαίρεση των φόρων και των κρατήσεων του γηπέδου οι «Ερυθρόλευκοι» έβαλαν καθαρά στο ταμείο τους 640.691 δρχ. Από αυτές πλήρωσαν 100.000 δρχ για έξοδα διοργάνωσης και άλλα 250.000 για το ταξίδι της ρεβάνς στην Ιταλία. Τότε δεν υπήρχαν τηλεοπτικά δικαιώματα και τα σχετικά. Απλά στο τότε «Κύπελλο Πρωταθλητριών», η γηπεδούχος ομάδα έπαιρνε όλα τα χρήματα από τα εισιτήρια του αγώνα στην έδρα της!
Στα αξιοσημείωτα …
- Ο ύμνος του Ολυμπιακού παίχτηκε 32 φορές από τα μεγάφωνα του γηπέδου μέχρι να αρχίσει το ματς.
- Οι μαυραγορίτες εισιτηρίων ήταν φαινόμενο συνηθισμένο για την εποχή. Αρκετοί λοιπόν είχαν προμηθευτεί πολλά εισιτήρια που τα πουλούσαν σε αστρονομικές τιμές. Αυτό περίμεναν να γίνει και λίγο πριν το ματς. Όμως τότε το Φάληρο έμοιαζε περισσότερο εξοχή. Έπρεπε να πάρεις το τρένο και να πας. Οι περισσότεροι φίλαθλοι ξέροντας ότι δεν υπάρχουν «μαγικά χαρτάκια» αποφάσισαν να μείνουν σπίτι και ν’ ακούσουν το ματς από το ραδιόφωνο. Οι μαυραγορίτες δεν βρήκαν αγοραστές κι αναγκάστηκαν να πουλήσουν εισιτήρια κάτω του κόστους!
- Ο αγώνας είχε ξεσηκώσει όλους τους Έλληνες φιλάθλους. Ακόμα και τους αντίπαλους του Ολυμπιακού, Έλληνες ποδοσφαιριστές. Έτσι, αντιπροσωπεία ποδοσφαιριστών του Παναθηναϊκού με τους Γιάννη Νεμπίδη, Κώστα Λινοξυλάκη και Σωτήρη Αγγελόπουλο, επισκέφθηκαν τους «Ερυθρόλευκους» στο ξενοδοχείο που είχαν καταλύσει, τους προσέφεραν ανθοδέσμη, φωτογραφήθηκαν μαζί τους και τους ευχήθηκαν «Καλή Επιτυχία»!